4月28日，已经提前保级的布莱克本客场2:1击败埃弗顿，扬森与安迪·科尔上下半场各进一球，尼克·查德威克一度帮助主队扳平比分。4月29日，阿森纳客场2:0完胜博尔顿，博格坎普先后助攻福克斯与维尔托德进球。
目前热刺35场比赛23胜11平1负80分继续领跑，阿森纳36场比赛23胜9平4负78分落后2分第二，利物浦36场比赛72分第三、曼联36场比赛与37场比赛的纽卡斯尔联71分并列第四。降级队伍均已提前出现，25分的莱切斯特城、27分的德比郡与31分的伊普斯维奇，查尔顿38分倒数第四。
4月30日，欧冠半决赛次回合进行，曼联客场挑战勒沃库森，罗伊·基恩先为曼联打入一球，可惜上半场结束前，诺伊维尔扳平比分，下半场双方均无建树，最终1:1，两回合3:3，曼联因为客场进球数少被淘汰！这件事也让温格心中难免突突，毕竟皇家马德里也是手握两个客场进球！
5月1日，西班牙马德里伯纳乌球场，博斯克摆出4-1-4-1阵容迎战热刺：桑切斯，卡洛斯、埃尔格拉、耶罗、萨尔加多，马克莱莱，索拉里、齐达内、古蒂、路易斯·菲戈，劳尔！温格依旧是上一场比赛的阵容：范德萨，阿什利·科尔、坎贝尔、内斯塔、麦孔，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，罗纳尔迪尼奥、巴蒂斯图塔和亨利。不过不同的是，本场比赛他要求小罗更多回到中路，斯科尔斯与维埃拉，贝克汉姆回撤后腰，实际有点像4-3-1-2。
毫无疑问的是，皇家马德里这样布阵就是打算在中场组织起屏障，并且随时发动反击。因此比赛开始后，热刺的中场组织有些难受，尤其是阿什利·科尔不得不应对菲戈的突击，而麦孔也被卡洛斯牵制，缺少两名边后卫的前插，热刺中场处在下风，马克莱莱几乎是贴着罗纳尔迪尼奥，斯科尔斯与维埃拉分别对上索拉里与齐达内，贝克汉姆还能再古蒂的纠缠下送出长传，但是效果一般——耶罗负责纠缠巴蒂斯图塔，埃尔格拉则是针对亨利。
在伯纳乌，还是皇家马德里更加占据上风，虽然劳尔不太容易单挑内斯塔和坎贝尔，但是有着身后四个中场可以喂球，只需要一次机会就有可能转化为进球！第43分钟，眼看着上半场即将结束，热刺也不得不想办法进攻——毕竟若是本场比赛无法取胜，热刺就将被淘汰！可惜就是这样的心态让博斯克准备许久的战术起到效果——贝克汉姆的长传被古蒂奋不顾身挡下，齐达内跟上送出直塞，自己被维埃拉撞倒，由于是被拦截后的攻防转换，劳尔总算有机会躲开坎贝尔得球，在内斯塔补防前冷静左脚推射远角破门，0:1！
中场休息过后，齐达内因伤被孔塞桑换下。热刺这边同样有球员受伤被替换，阿什利·科尔上半场结束前拦截菲戈结果不慎扭伤，估计本赛季剩余比赛都无法出战！不得已，温格只能派出埃弗拉。不过这个换人还起到了奇效，下半场刚开始不久，第48分钟，年轻气盛的埃弗拉得球后自己带球杀向皇家马德里半场！
菲戈明显没打算回追，结果萨尔加多被埃弗拉一下子冲了过去，随后埃弗拉不管不顾直接传中，巴蒂斯图塔与亨利连忙双双前插，结果埃尔格拉率先顶到皮球，只是为了抢在亨利之前，埃尔格拉明显有些冲太快了，皮球砸在他的脑袋上居然飞向球门！桑切斯猝不及防，皮球就应声入网，1:1！凭借着这个乌龙球，热刺扳平比分！
只是接下来皇家马德里更加谨慎，第61分钟，卡洛斯同样助攻，麦孔选择直接拉倒对方吃到黄牌。随后第67分钟，温格换下巴蒂斯图塔，派出贝尔巴托夫加强争顶。第68分钟，博斯克针锋相对，撤下菲戈，换上上一场比赛打入绝平的麦克马纳曼，保持对埃弗拉的压制！第75分钟，温格见迟迟打不开僵局，不得不换下斯科尔斯，改派卡卡上场试图以速度突破。
第82分钟，回归左路的罗纳尔迪尼奥过掉萨尔加多，后者选择拉倒小罗，用一张黄牌阻止对手的内切，贝克汉姆主罚任意球，可惜被早有准备的耶罗抢在贝尔巴托夫之前头球解围。第86分钟，卡卡回撤拿球后转身强突，孔塞桑情急下抱住卡卡同样吃到黄牌！第87分钟，博斯克换下古蒂，派上帕文，变阵5-3-2，主打一个严防死守！随着卡卡远射中横梁弹出底线，热刺终究还是没能完成逆转好戏，与曼联一样，两回合3:3，因为客场进球少被淘汰！
自从1999年夺冠以来，热刺已经连续3年杀入半决赛，2000年决赛不敌皇马，01年半决赛输给瓦伦西亚，02年又一次半决赛被皇马击败！